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Une situation difficile s’était créée pour les troupes soviétiques opérant dans le secteur Nord-Ouest, en particulier dans la région de Kiev. Les troupes soviétiques avaient longtemps contenu les forces principales du groupe d’armées Sud allemand aux approches de Kiev. Les habitants de la ville participaient à la défense aux côtés des soldats et l’ennemi était dans l’incapacité de s’en emparer par une attaque frontale. Mais il remporta un succès sur le flanc, dans la région d’Ouman et de Pervomaïsk, ce qui obligea le commandement soviétique à retirer ses troupes sur la rive gauche du Dniepr au début du mois d’août.
Le front avait pris une forme extrêmement défavorable, celle d’un immense arc de cercle au sommet duquel se trouvait Kiev et dont les branches s’étiraient très loin vers l’est. Le commandement allemand profita de cette circonstance et, le 12 septembre, il lança deux attaques convergentes : du nord, avec les forces du 2e groupe blindé (en partant de la région de Starodoub) et du sud, avec les forces du 1er groupe blindé (partant de la région de Krementchoug). Les troupes soviétiques du front Sud-Ouest, qui défendaient Kiev et la ligne du Dniepr, étaient menacées d’encerclement mais le commandement suprême ne les autorisa pas à se replier et abandonner la ville.
Le 15 septembre, •les mâchoires de la tenaille se refermèrent dans la région de Lokhvitsa, à 200 kilomètres à l’est de Kiev. Trois armées soviétiques (V’, XXXVIIe et XXVIe) et une partie dés forces de deux autres armées (XXIe et XXXVIII’) étaient encerclées. Kiev dut être abandonné, mais des combats acharnés se poursuivirent jusqu’au 27 septembre. Un nouveau front passant par la ligne Bielopolié, Lebedin, Krasnograd, Novomoskovsk fut formé avec les unités qui avaient échappé à l’encerclement et avec des réserves.
L’encerclement des troupes du front Sud-Ouest à l’est de Kiev fut une lourde défaite pour l’armée Rouge. Sur 677 000 soldats et officiers, effectifs du front Sud-Ouest au début de septembre, seuls quelque 150 000 hommes échappèrent à l’encerclement. Des groupes importants de soldats et d’officiers soviétiques rompirent l’encerclement après le 15 septembre, des dizaines de milliers rejoignirent les partisans, beaucoup tombèrent au champ d’honneur. Parmi ces derniers figuraient le général Mikhaïl Kirponos, commandant du front, et de nombreux généraux et officiers de son état-major. Plus de 200 000 combattants soviétiques furent faits prisonniers. Ils eurent souvent le sort cruel de la majorité des prisonniers soviétiques — les tortures et la mort dans les camps de concentration.