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Les pirates employaient de nombreuses stratégies pour s’emparer de navires ou villes.

Généralement, ils préféraient les petites embarcations légères, rapides et manoeuvrables aux lourds galions marchands ou bâtiments militaires fortement pourvus en canons. Ainsi, les pirates embarquaient peu de canons au profit d’un maximum d’hommes afin de mener des attaques éclair, efficaces et disparaissaient aussi vite avec le butin. En effet, les pirates étaient souvent d’anciens marins et avaient une compétence aguerrie dans l’art de manœuvrer un navire mais se révélaient être également de redoutables combattants, maniant de préférence le sabre d’abordage et le coutelas. Les pirates pouvaient approcher leur proie en feignant d’être des marchands en péril et endormir la méfiance de l’équipage visé pour pouvoir s’approcher sans craindre le feu des canons marchands. Les pirates assez proches du navire visé hissaient alors le pavillon noir, s’amarraient à la proie pour éviter qu’elle ne s’enfuit et la prenait d’abordage.

Cependant, les pirates étaient capables de réunir de véritables armées et flottes pour s’attaquer à de puissantes villes comme Cartagena où les Espagnols entreposaient l’or du nouveau-monde pendant un an. Ainsi Drake s’empara de Cartagena en 1586, L’Olonais met à sac les villes de Maracaïbo et Gilbraltar. On voit même Edward Vernon assiéger Cartagena avec 186 navires, 2000 canons et 25 000 hommes en 1741.

On reconnaît bien dans le pirate un adversaire redoutable et polyvalent, capable de s’adapter à tout type de situation, et à l’aise aussi bien sur terre que sur mer. Le pirate était donc imprévisible et constituait une menace pour des puissances autrement plus forte que lui !