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En réalité, chaque jour qui s’écoulait rendait plus périlleuse encore la position de l’armée côtière soviétique. En repoussant les continuelles attaques allemandes, elle subissait de lourdes pertes, tant en hommes qu’en matériel, pertes que rien ne pouvait remplacer puisque toutes les réserves avaient été utilisées. Dès le début de la seconde quinzaine de juin, les défenseurs commencèrent à se ressentir cruellement du manque de munitions, la pression croissante du blocus allemand augmentant les difficultés du transport d’obus à Sébastopol. Les quantités qui arrivaient ne suffisaient pas à couvrir plus du tiers des besoins et, à la fin du mois, l’artillerie soviétique en fut réduite à ne tirer qu’à courte portée. Le combat tournait de plus en plus au corps à corps, avec des contre-attaques soutenues seulement par quelques tirs de mitrailleuses et quelques grenades à main. Les artilleurs, les servants des mortiers et les équipages de chars participaient souvent aux corps à corps.
Le 18 juin, les unités allemandes percèrent en direction de la baie du Nord et, le 23, le commandement soviétique local donna l’ordre à ses unités de se replier sur la rive méridionale de la baie. Aux abords sud de la ville, l’armée Rouge repoussa, jusqu’au 18 juin, toutes les tentatives de la Wehrmacht pour s’infiltrer sur l’autoroute de Yalta et les Allemands ne marquèrent dans ce secteur que des progrès insignifiants. Ce ne fut que le 28 juin qu’ils réussirent à repousser les Soviétiques vers la gare et la route d’Inkermann.
A la fin juin, les défenseurs de Sébastopol se trouvaient dans une situation critique. Bien qu’elles eussent infligé des pertes considérables à l’ennemi, les unités soviétiques en avaient elles-mêmes subi de considérables. Les avions de la zone de défense de Sébastopol durent se replier sur des aérodromes du Caucase, laissant les défenseurs sans couverture aérienne, tandis que la D.C.A. se taisait, faute de munitions. Désormais, la Luftwaffe n’avait plus à craindre que le feu des armes légères d’infanterie. Il n’y avait presque plus d’obus, si bien que les fantassins devaient opérer pratiquement sans soutien d’artillerie. Malgré la fragilité de leurs forces et le fait que leurs réserves en munitions étaient au plus bas, les soldats soviétiques continuaient à résister héroïquement sur leurs positions.
Le 26 juin, les derniers renforts — la 142’ brigade d’infanterie — arrivèrent à bord de navires de guerre et, dès lors, les hommes, les munitions et les vivres ne parvinrent à Sébastopol que par sous-marins et en quantités extrêmement limitées.
Dans la nuit du 28 au 29 juin, les Allemands traversèrent la baie du Nord sous la protection d’un écran de fumée et se retranchèrent sur le rivage méridional. Le 29 au matin, ils attaquèrent violemment depuis les hauteurs de Fedioukhin et de Noviyé Choula au nord-ouest, en direction du mont Sapoun, et percèrent à cet endroit les défenses soviétiques. Le 30 juin, vingt-quatrième jour de l’offensive, les Allemands réussirent à s’ouvrir la route de Sébastopol et, ce soir-là, commença une retraite qui allait se prolonger jusqu’au 3 juillet.