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A l’ouest de la piste de Maleme et autour du pont du Tavronitis, les contingents débarqués des planeurs ont fait leur jonction avec les parachutistes et se sont retranchés dans le lit du fleuve à sec. Dans la vallée de la Prison, d’importants effectifs ont réussi à débarquer, sans opposition, mais il faut maintenant qu’ils sortent de cette vallée qui peut devenir un piège.
Les comptes rendus en provenance des forces débarquées sont, dans les premiers temps, vagues et imprécis et Student doit demander des reconnaissances aériennes pour se faire une idée plus claire de la situation. Les rapports qu’il reçoit de Malemè et de La Canée n’ont rien de brillant, mais il est alors trop engagé pour remettre en cause la seconde partie de son plan.
La deuxième vague d’assaut prend donc son vol pour la Crète. Les opérations sur Rethymnon et Heraklion sont toutefois à deux doigts d’entraîner l’échec définitif de l’opération « Merkur ».

Deux bataillons d’infanterie australiens tiennent, en effet, solidement les abords de Rethymnon, retranchés sur les collines dominant la route et la piste d’envol.

Dans l’après-midi du 20 mai, le tiers des 1500 parachutistes de la deuxième vague d’assaut ont été mis hors de combat ; les survivants ont été dispersés en petits groupes inorganisés. Les Australiens contrôlent la piste d’envol, et les groupes de paras qui se dirigent vers l’objectif moins important que constitue Rethymnon sont pris à partie par la gendarmerie militaire grecque.

Heraklion est tenue par une force mixte de Britanniques et d’Australiens. Les bombardements préparatoires n’ont pas donné le résultat escompté, car un certain nombre d’unités ont pris position après les dernières reconnaissances aériennes allemandes, et ne figuraient donc pas sur leurs listes d’objectifs. Les parachutistes sont immédiatement la cible des armes automatiques anglaises. Les tireurs d’élite des Black Watch, bien placés sur le pourtour de l’aérodrome, ont beau jeu de concentrer leurs feux sur chaque stick, dès le début du saut.

De plus, le minutage de l’opération n’a pas été respecté et, au lieu d’un largage massif par grosses formations aériennes, ce sont des Ju.52 isolés qui larguent individueement leurs sticks sur les zones de saut. La surprise des parachutistes allemands est complète lorsqu’ils s’apercoivent que l’ennemi dispose de chars et d’automitrailleuses Bren.

Les Black Watch, qui ont rapidement saisi l’importance des containers d’armement lourd, s’acharnent sur les parachutistes qui tentent de les récupérer. Le capitaine Burckhardt du 2’ bataillon du 1" régiment de parachutistes devait écrire plus tard : « Je ne m’étais absolument pas attendu à une résistance aussi acharnée et nous commençâmes à douter d’atteindre jamais nos objectifs, et même tout simplement de survivre ».

Les parachutistes largués à l’ouest d’Heraklion parviennent cependant aux abords de la ville : là, ils sont pris sous les feux nourris du 2’ bataillon du 4’ régiment australien, du 2’ Leicester et du 2’ York and Lancaster. Les Grecs et Britanniques en rejettent une partie hors de la ville, obligeant les autres à chercher refuge dans le vieux fort vénitien qui défendait, autrefois, le port.
Dans l’après-midi du 20 mai, Student reprend enfin contact avec ses hommes dans la vallée de la Prison et à Maleme ; un émetteur endommagé a pu être remis en état. Il apprend que le général Meindl a été blessé à Maleme, où se poursuivent des combats acharnés, et que les unités ayant atterri dans la vallée de la Prison ont renoncé à toute tentative de déboucher en direction de La Canée. A la nuit tombante, il est informé de l’échec de l’attaque d’Heraklion. Mais il est sans nouvelle de Rethymnon.
La journée a aussi été longue pour les défenseurs de l’île. Les informations circulent par estafettes, méthode périlleuse et incertaine car toutes les routes sont sous la menace constante des chasseurs-bombardiers allemands. Bien que le commandement britannique soit conscient de la nécessité de contre-attaquer tant que les Allemands n’ont pas reçu de renforts, beaucoup d-officiers croient toujours à l’imminence d’un débarquement majeur par voie de mer et ne réalisent pas que l’adversaire a déjà engagé la quasi-totalité de ses forces aéroportées.

A la tombée de la nuit du 20 mai, les Néo-Zélandais tiennent toujours la cote 107, qui domine la piste de Maleme. A 17 h 00, le lieutenant-colonel L.W. Andrew, commandant le 22’ bataillon, monte une contre-attaque pour déloger les éléments allemands postés aux abords du pont du Tavronitis. Mais ses forces sont si dispersées qu’il ne peut réunir qu’une seule section appuyée par deux chars. Les deux blindés tombent en panne et se font détruire, et si l’attaque jette quelque confusion chez l’ennemi, elle ne réussit pas à le rejeter de ses positions

Student commence dès ce moment à se faire une idée de la situation grâce au rétablissement des transmissions radio avec Maleme et la vallée de la Prison. En revanche, les Néo-Zélandais du secteur sont isolés, même de leurs plus proches voisins. Toutefois, après l’échec de sa contre-attaque, Andrew est informé qu’il sera attaqué le lendemain matin par des forces terrestres et aériennes allemandes très supérieures. Il envoie des estafettes demander des ordres. N’en ayant pas obtenu, il décide de retirer son bataillon de la cote 107.